Il nome "Via dei Leoni" ha origini antiche ed è collegato al fatto che, sul lato del Palazzo Vecchio, in passato c'era un serraglio dove venivano tenuti dei leoni. Questi animali erano considerati sacri a Marte e rappresentavano un simbolo del Popolo di Firenze, riconoscibile attraverso il loro emblema, il Marzocco, un leone con lo stemma fiorentino sulla schiena. Il nome "Leoni" deriva da Marte, il dio associato a tali animali.
In aggiunta al serraglio, su questa parte della strada si trovavano anche le residenze del Capitano e del Vessillifero di Giustizia (1), che in seguito furono incorporate nel Palazzo Vecchio. Alcune tracce di queste strutture precedenti sono ancora visibili.
Anche se il serraglio venne trasferito nel 1550 alle stalle di piazza San Marco, il nome "Via dei Leoni" mantenne il ricordo di questi eventi, inizialmente come "Via del Leon Vecchio."
La presenza di leoni a Firenze è documentata fin dal Duecento. Inizialmente, erano custoditi in piazza San Giovanni, dove successivamente sarebbe stata costruita la Loggia del Bigallo. In seguito, furono spostati vicino a San Pier Scheraggio (luogo in cui sarebbe stata costruita la Loggia dei Lanzi) e, dalla metà del Trecento circa, dietro il Palazzo dei Priori. La pratica di mantenere animali esotici come i leoni era comune nelle città medievali, soprattutto se collegati allo stemma cittadino. Ad esempio, a Pisa venivano tenute le aquile nella Torre della Muda, mentre a Roma c'erano lupi tenuti vicino al Laterano. A Parigi, c'è ancora oggi la Rue des Lions, che ha lo stesso tipo di origine della strada fiorentina.
Una delle storie più famose legate al serraglio di leoni avvenne quando si trovava in piazza San Giovanni. A causa della negligenza del guardiano, un leone riuscì a sfuggire e vagò per le strade della città, seminando il panico. Tuttavia, alla fine, il leone si fermò presso Orsanmichele, dove trovò un bambino da solo.
Sorprendentemente, la madre del bambino riuscì ad avvicinarsi all'animale senza subire alcun danno, e il bambino fu salvato. In seguito, il bambino, chiamato Orlanduccio, fu adottato dalla Signoria e divenne il capostipite della famiglia dei “Leoni.”
Un altro aneddoto racconta di un Priore degli Anziani che prese un vecchio cancello del serraglio abbandonato nei pressi di piazza della Signoria e lo portò nella sua villa. Tuttavia, fu multato per aver appropriato indebitamente di un bene pubblico.
Verso il Quattrocento, con il trasferimento in un edificio in muratura nella Via dei Leoni, l'allevamento di leoni era notevolmente esteso. A tal punto che il serraglio poteva ospitare un gran numero di leoni, e la situazione richiedeva misure eccezionali di custodia. La custodia degli animali era considerata un privilegio e veniva affidata a individui di famiglie nobili con un'ottima reputazione e almeno trent'anni di regolarità tributaria. Inoltre, dovevano portare la barba, che simboleggiava serietà e autorità.
La morte di un leone era considerata un cattivo presagio. Si racconta che la notte in cui morì Lorenzo il Magnifico, due leoni del serraglio iniziarono a combattersi tra loro.
(1) Il “Vessillifero di Giustizia”, noto anche come “Gonfaloniere di Giustizia”, era una figura importante nella storia di Firenze. Questa carica fu istituita a Firenze nel 1289 come capitano di mille armati posti a difesa dei magistrati del popolo contro i magnati. Con gli “Ordinamenti di Giustizia”, il Vessillifero di Giustizia fu messo a capo del collegio dei priori, diventando in seguito capo del governo civile fino all’avvento del principato. In sostanza aveva un ruolo chiave nel mantenimento dell’ordine e della giustizia nella città.
Il nome della via omaggia il navigatore nato qui.
Via Ventisette Aprile, tracciata nel 1844, collega via San Gallo a Piazza dell'Indipendenza. Una ricca via di storia del Granducato di Toscana.
Strada storica con edifici ornati da stemmi religiosi molti sono persi per sempre. Il nome invece ricorda le terre dei Camaldolesi.
Vicolo degli Armati da via del Giglio a via de' Cerretani, legato a famiglia omonima e antiche chiese.