Il dipinto della Madonna del Parto di Taddeo Gaddi è giunto nella Chiesa di San Francesco di Paola nel 1785, proveniente dalla distrutta Chiesa di San Pier Maggiore, situata in piazza San Francesco di Paola nel quartiere Oltrarno di Firenze. Quest'opera ha una notevole importanza storica ed artistica. Non è il frutto del semplice fervore religioso popolare, ma è piuttosto il risultato di complessi dibattiti teologici riguardanti la natura di Cristo, dibattiti promossi dalla Chiesa ufficiale in risposta alle eresie dell'epoca.
Dopo la definizione della Divina Maternità di Maria nel Concilio di Efeso del 431 d.C., emerse l'iconografia della Madonna secondo la tradizione bizantina della Platytera. In questa raffigurazione, la
Madonna portava sul ventre la mandorla che conteneva l'immagine di Cristo vivente. Questa iconografia si diffuse rapidamente in Italia, specialmente nelle regioni che avevano stretti legami con Bisanzio, come Venezia e la costa adriatica.
All'iconografia della Madonna "vestita di sole", ispirata al passo dell'Apocalisse (12.1) e che simboleggia Cristo, si unì presto, a causa della crescente diffusione delle nuove eresie, la visione più naturalistica della Madonna durante il parto.
Questa rappresentazione divenne popolare in Toscana nel Trecento, grazie alla rivoluzione artistica di Giotto e all'ascesa della borghesia dell'epoca. Artisti come Bernardo Daddi, Taddeo Gaddi, Nando di Cione e Rossello di Jacopo Franchi contribuirono a diffondere questa iconografia. Infine, Piero della Francesca dipinse la celebre Madonna del Parto per Monterchi, uno dei capolavori più significativi del Rinascimento fiorentino e un'interpretazione profonda del Mistero dell'Incarnazione.
Giuseppe Conti, Firenze Vecchia, CAP. XXXV sulla Madonna di Taddeo Gaddi:
A San Pier Maggiore, anche prima di quell'epoca, si faceva festa solenne; e le monache ivi stabilite, addobbavano la chiesa con grande ricchezza, esponendo all'adorazione dei fedeli il quadro di "Maria Vergine gravida"!
Per dir la verità, quelle monachine tanto spregiudicate avrebbero forse fatto meglio a non toccare un tasto così delicato, facendo invece la festa a qualche altra Madonna che si adattasse più alla chiesa d'un convento di monache!
Ma, riflettendoci bene, non c'era da far le meraviglie, perché la badessa di quel monastero avendo il privilegio di sposare virtualmente per antica usanza l'arcivescovo di Firenze prima che questi prendesse possesso della diocesi, si poteva menar buono anche la "Madonna gravida".
Vi visse anche Beato Angelico, il quale dipinse la pala dell'altare maggiore della chiesa, oggi nella prima cappella a sinistra.
Dalla loro origine portatile alle strutture permanenti per la devozione e la sicurezza durante le epidemie di peste.
I Riti della Disciplina: Flagellazione e Penitenza nelle Buche Fiorentine.
L'antica chiesa romanica ebbe varie trasformazioni e nelle sue forme gotiche trecentesche.